Hidroxiprolina vs prolina

A hidroxiprolina (Hyp) é vital para fibras de colágeno adequadamente formadas - e, portanto, para a vida. Nenhuma vitamina C resulta em hidroxiprolina e, portanto, não há fibras de colágeno adequadamente formadas.

O resultado final é escorbuto, que resultará em morte se não for retificado com a ingestão de vitamina C.

Você precisa suplementar o Hyp para uma produção saudável de colágeno? Não, apenas uma pequena quantidade de vitamina C.

O colágeno está repetindo a unidade tripeptídica, Gly-XY. X e Y são Pro e / Hyp. Lembrar:

  • Flexibilidade conformacional
  • Rigidez pró-conformacional

Na posição Y, a prolina está em exoconformação que é obtida por substituição de -OH em C4 de Pro, isto é, chamado 4-Hyp. Normalmente, o colágeno contém cerca de 1/3 do Gly e 1/4 do Pro ou Hyp.

  • Alto nível de Pro ou Hyp evita a conformação por alfa-hélice ou folha beta (devido à rigidez conformacional).
  • Os resíduos Pro & Hyp permitem uma torção acentuada da hélice de colágeno e proporcionam estabilidade ao formar uma ligação de hidrogênio com o grupo carbonila da cadeia principal.

Assim, Hyp desempenha um papel essencial na dobra de colágeno.

* Hyp- Hydroxyproline Na exoconformação, um átomo do anel prolina é desligado do plano

A hidroxiprolina tem a mesma estrutura que o aminoácido prolina, com um grupo hidroxil (OH) ligado ao átomo de carbono gama no anel de pirrolidina, como abaixo.

Como você afirmou, é um componente importante da hélice tripla de colágeno, para a qual a estrutura primária é repetida de GXY, onde X e Y são prolina e hidroxiprolina. Essa sequência contém muitos anéis de pirrolidina (nos resíduos de prolina e hidroxiprolina), o que criaria uma grande quantidade de choque estérico em uma hélice convencional, forçando a estrutura a uma forma helicoidal muito mais extensa (em comparação com a alfa-hélice).

Além disso, o OH extra na hidroxiprolina participa da ligação do hidrogênio com as outras cadeias da hélice tripla, estabilizando a estrutura.

O colágeno, a proteína mais abundante nos vertebrados, evoluiu para fornecer força. A hélice do colágeno é uma estrutura secundária única. A unidade fundamental do colágeno é o tropocolágeno. O tropocolágeno consiste em polipeptídeos de 3 bobinas chamados cadeias alfa. As cadeias alfa são polipeptídeos canhotos e têm três resíduos de aminoácidos por turno. hélice tripla entregue. A sequência de aminoácidos é geralmente uma unidade tripeptídica repetida, Gly-XY, em que X é prolina e Y é 3 ou 4-hidroxiprolina ou 5-hidroxilisina. A prolina e a hidroxiprolina conferem rigidez à molécula de colágeno, permitindo a forte torção da hélice do colágeno. Por exemplo: - Se um peptídeo construído com 10 repetições de Gly-Pro-Pro for dobrado para formar uma hélice tripla de colágeno, a estrutura derreterá a 41 graus Celsius, mas se as 10 repetições forem alteradas para Gly-Pro-4-Hyp, a fusão a temperatura será de 69 graus Celsius.

Um exemplo para mostrar a importância da hidroxiprolina é a necessidade de ácido ascórbico (vitamina C) em nossa dieta, cuja deficiência causa o escorbuto (uma doença caracterizada pela degeneração geral dos tecidos conjuntivos). Na verdade, Vit-C atua como co-fator da enzima

prolil hidroxilase

necessário para a hidroxilação de

prolina.

A ausência desse co-fator resulta em síntese prejudicada de colágeno devido à ausência de formação de hidroxiprolina.