Diferença entre "isômero constitucional" e "diferentes conformações do mesmo composto"?

Os isômeros constitucionais têm os mesmos átomos, mas diferentes arranjos de ligação ou conectividade diferente. Um exemplo seria neopentano e n-pentano. Ambos têm a fórmula molecular C5H12, mas suas formas são muito diferentes. Neopentano, também chamado de 2,2-dimetilpropano, tem um átomo de carbono central rodeado por quatro grupos metil (imagem:

), enquanto o n-pentano é uma cadeia linear de átomos de carbono e seus hidrogênios associados. O artigo da Wikipedia sobre pentano mostra as fórmulas estruturais de n-pentano, isopentano e neopentano:

Essas moléculas têm propriedades químicas e físicas diferentes por causa do arranjo de ligação diferente.

A conformação se refere à geometria molecular. Conformadores são moléculas idênticas - mesmos átomos ligados uns aos outros da mesma maneira - com geometria diferente. Os rotâmeros diferem no arranjo dos átomos devido à rotação livre em torno de ligações simples. Se você fizer uma pesquisa na web por "conformações de butano", encontrará muitas imagens e vídeos para ajudar a ilustrar essa ideia. Aqui está um site:

Observe que os ângulos de ligação são as únicas diferenças entre as moléculas mostradas. Essas moléculas são representadas usando uma projeção de Newman (

) As conformações de ciclohexano (e outros cicloalcanos) fornecem um exemplo interessante de diferenças conformacionais. Normalmente desenhamos o ciclohexano como um hexágono plano e plano de átomos de carbono, mas essa não é, na verdade, sua conformação mais estável. Novamente, o artigo da Wikipedia oferece uma visão geral decente e tem fotos; muitos desses tópicos são difíceis de explicar sem imagens:

. As diferentes conformações de ciclohexano surgem porque os átomos de carbono hibridizados com sp3 estão tentando atingir um ângulo de ligação de 109,5º. Quando você aprender sobre as reações de ciclohexano e derivados de ciclohexano, verá que compreender essas conformações é importante. Como um ciclohexano substituído reage depende da posição dos átomos na posição da cadeira e não pode ser devidamente compreendido pela imagem do ciclohexano como um hexágono planar.

Veja também:

Basicamente, os isômeros constitucionais são moléculas distintas. Freqüentemente, muitas conformações diferentes para uma única molécula são possíveis. Isso pode ser devido à rotação livre em torno de ligações simples, tensão do anel e outros fatores. A conformação mais estável minimiza a repulsão entre as nuvens de elétrons de moléculas ou grupos funcionais adjacentes e otimiza os ângulos de ligação.

Os isômeros constitucionais são diferentes na maneira como estão conectados. Por exemplo, CH3CHClCH2CH3 e CH2ClCH2CH2CH3 têm o mesmo número de CH e Cl, mas o Cl está em um C.

Conformações diferentes do mesmo composto são diferentes na maneira como são organizadas em 3D, MAS têm a mesma conectividade. É muito difícil explicar sem imagens, mas você tem que saber VSEPR e como desenhar representações em cunhas tracejadas das moléculas, mas você pode pesquisar diastereômeros e enantiômeros no Google para ler sobre isso sozinho.

Para química orgânica, alguém pode me dizer a diferença entre "isômero constitucional" e "diferentes conformações do mesmo composto"? Se você puder fornecer um exemplo de cada um, isso também seria bom.